При покупке, в ST-Link обычно не самая свежая прошивка. Ведь он мог долгое время находится на складе прежде чем до него дошла очередь продажи и при изготовлении в него могли залить предыдущую версию прошивки.
Чтобы обновить прошивку, нужно отправиться на сайт компании ST и скачать программу ST-LinkUpgrade. На сайте несколько мест где ее можно скачать и как оказалось, версии прошивки отличаются.
Например на данный момент для ST-Link v2 этой странице версия V2.J24.S4 выпущенная 20.05.2015, а здесь посвежее, версия V2.J27.S6 выпущенная 26.02.2016. Чем они отличаются не знаю. Наверное добавили новые возможности, устранили известные ошибки (добавив новых ). В любом случае, лучше обновится. Хотя в сети пишут что иногда при обновлении ST-Link превращается в "кирпич", но его можно восстановить залив прошивку через USART, JTAG или SWD, но для этого придется разобрать отладчик.
У меня обновление прошло успешно.
Скачиваем архив и в папке Windows находим файл ST-LinkUpgrade.exe и запускаем его (если у вас не Windows, тогда запускаете файл STLinkUpgrade.jar из папки AllPlatforms).
В окне есть кнопка "Device Connect", по которой нужно кликнуть чтобы установить связь с ST-Link и узнать версию прошивки в нем.

В поле "Firmware Version" показана текущая версия прошивки в ST-Link, а в поле "Upgrade the firmware to", версия до которой может обновить программа. Если передумали обновлять прошивку, то просто закрываем окно, а если все же хотим ее обновить, кликаем кнопку "Yes >>>>" и ждем окончания обновления.

Бывает что при клике по кнопке "Device Connect" появляется сообщение что ST-Link не в режиме DFU. Нужно переподключить отладчик.

Со временем версии прошивки могут поменяться, поэтому залил на сайт текущую версию.